Grupos Funcionales

Son estructuras químicas específicas que confieren propiedades particulares a la biomolécula. Son responsables de las diversas funciones que desempeñan las biomoléculas:

• Almacenamiento y transferencia de información genética.
• Transporte de energía.
• Catálisis de reacciones biológicas.
• Estructura y función celular.

Isomería

Dos moléculas son isómeras cuando:

1. Tienen la misma fórmula química.
2. Sus átomos tienen diferente disposición espacial.

Isomería Estructural

Los átomos se encuentran unidos en diferente orden -> Propiedades químicas diferentes

Tipos:

1. Isómeros de cadena:
   • Tienen la misma fórmula molecular -> Misma función biológica
   • Presentan diferente estructura en su cadena hidrocarbonada.
2. Isómeros de posición:
   • Las moléculas comparten la misma fórmula química.
   • Tienen la misma función biológica.
   • Su mismo grupo funcional se encuentra en diferente ubicación.
3. Isómeros de función:
   • Las moléculas comparten la misma fórmula química.
   • Tienen diferente función biológica.

Isomería Espacial

Estos isómeros se diferencian únicamente en la distribución espacial de sus átomos.

Tipos:

1. Isómeros geométricos:
   1. Isómeros Cis – Trans: Sus dobles enlaces (metilos) están en diferentes posiciones.
   2. Isómeros Z – E: Se diferencian por los grupos funcionales asociados al doble enlace.
      • Isómero Z: Los grupos funcionales están en el mismo lado.
      • Isómero E: Los grupos funcionales están en lados diferentes.
   3. Isómeros conformacionales:
      • Son estereoisómeros capaces de interconvertirse -> Cambian su orientación espacial
      • La interconversión solo afecta a sus enlaces simples.
      • Al interconvertirse -> Se convierten en otro isómero de la misma molécula
      • Ocurre a temperatura ambiente.
      • Tipos: Alternada y eclipsada
2. Isómeros ópticos:
   • Son estereoisómeros con imagen especular entre sí -> No se pueden superponer entre sí
   • También se conocen como enantiómeros.
   • Tienen las mismas propiedades biológicas -> Diferente actividad óptica
   • Desvían la luz polarizada en ángulos diferentes. -> Carbono quiral o asimétrico: moléculas con un carbono unido a cuatro grupos funcionales diferentes.

• Estereoisómero R: desvían la luz polarizada hacia la derecha.
• Estereoisómero S: desvían la luz polarizada hacia la izquierda.

Para saber si un estereoisómero es R o S Debemos aplicar las reglas CIP:

Paso 1: Establecemos un orden de prioridad entre los átomos de mayor a menor número atómico (Z).

Paso 2: Comparamos la dirección de decrecimiento de Z tomando como referencia el C quiral.

• Si el orden decrece hacia la izquierda -> Configuración R
• Si el orden decrece hacia la derecha -> Configuración S

Estereoisómeros D y L

Forma más habitual para representar en un plano los carbonos asimétricos en biomoléculas.

• La manera más habitual de representarlas es mediante la representación de Fisher.
  • Si el grupo funcional queda a la derecha -> Isómero D
  • Si el grupo funcional queda a la izquierda -> Isómero L

Principales Grupos Funcionales

Los alcoholes

Estructura: Compuestos orgánicos -> Tienen un grupo hidroxilo unido a una cadena hidrocarbonada.

Propiedades:

1. Se clasifican como: primarios, secundarios o terciarios.
2. Se comportan como ácidos débiles

Los ácidos orgánicos

Estructura: Presentan un grupo carboxilo unido a un grupo alquilo que caracteriza a estas moléculas.

Propiedades: Se comportan como ácidos débiles.

Las aminas

Estructura: Son compuestos orgánicos con un grupo amino unido a una cadena hidrocarbonada.

Propiedades:

1. Se clasifican como primarias, secundarias o terciarias.
2. Son moléculas muy polares -> Establecen puentes de H+ con las moléculas de agua
3. Se comportan como bases de Lewis -> Donan e- por pares

Las sustancias antioxidantes

• Son moléculas capaces de retardar o prevenir la oxidación de un sustrato oxidable.
• Actúan como donadores de electrones -> Agentes reductores
• Clasificación: endógenos y exógenos

Compuestos aromáticos

Estructura: Tienen composición de heterociclos aromáticos mono o polinucleares.

pH

El pH es una medida de la acidez o alcalinidad de una disolución acuosa.

• Indica la concentración de iones hidronio o protones presentes en una disolución acuosa.
• Término adimensional

Representación de Estructuras de Biomoléculas

1. Estructura de Lewis:
   • Permite representar todos los átomos y sus enlaces químicos.
2. Estructura condensada:
   • Representa los átomos sin mostrar los enlaces individuales.
   • Se muestra el átomo central unido al resto de átomos enlazados.
   • Si hay más de un grupo idéntico -> Se usan paréntesis y subíndices

Puentes de Hidrógeno

• Se consideran interacciones no covalentes -> No se consideran enlaces químicos como tal
• Entre moléculas polares con un átomo de H unido covalentemente a otro pequeño y electronegativo