Composición Química

La Aspirina, nombre comercial registrado por Bayer, es el ácido acetilsalicílico o éster acético del ácido orto-hidroxibenzoico.

Se obtiene por acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico concentrado (unas gotas). El grupo hidroxilo (-OH) fenólico del ácido salicílico es el que se acetila, dando lugar a la aspirina. Al ser muy poco soluble en agua (prácticamente insoluble), se separa en forma de un precipitado blanco. Esta síntesis se expondrá más adelante en un apartado del protocolo de práctica de laboratorio.

Síntesis Química del Ácido Acetilsalicílico

Se parte del ácido salicílico. El hecho de que este sea un ácido más fuerte que el benzoico puede explicarse por la quelación en el anión, que impide la asociación molecular, la coasociación con el agua y la tendencia a recuperar el protón.

La acetilación del grupo hidroxilo (-OH) fenólico del ácido salicílico con anhídrido acético transcurre muy lentamente, incluso en ebullición. Sin embargo, la reacción comienza instantáneamente a temperatura ambiente, desarrollándose con rapidez y considerable desprendimiento de calor si se agregan unas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Esta resistencia del -OH fenólico a la esterificación también se explica por la formación de quelato. La adición de ácido sulfúrico lo destruye al suministrar protones que se unen con el oxígeno carboxílico, haciendo posible el ataque del agente acilante al grupo fenólico.

Indicaciones Terapéuticas de la Aspirina

La aspirina es un medicamento de acción analgésica frente al dolor leve o moderado, siendo más eficaz que la codeína. Posee también acción antipirética o febrífuga, combatiendo eficazmente los estados febriles. Además, es antirreumático y antiinflamatorio. Posee propiedades anticoagulantes, presentando a dosis bajas un efecto antiagregante plaquetario.

Investigaciones llevadas a cabo en Estados Unidos e Inglaterra han demostrado que la aspirina puede favorecer el crecimiento del feto en el útero, reducir el riesgo de cáncer rectal y de colon, así como de ceguera en la diabetes, enlentecer la formación de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del envejecimiento de la piel.

Mecanismo de Acción de la Aspirina: Los AINEs

El ácido acetilsalicílico o aspirina ha dado origen a una vasta clase de fármacos: los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs, o NSAIDs en inglés), que han sido de los más utilizados en los últimos cien años.

A pesar del empleo de los AINEs desde finales del siglo XIX, su mecanismo de acción no se conoció hasta 1971, cuando John Vane propuso que la capacidad de estos compuestos para suprimir la inflamación se debe a la inhibición de la enzima ciclooxigenasa (COX), responsable de la síntesis de las prostaglandinas involucradas en los procesos inflamatorios. Esta explicación le valió el Premio Nobel a John Vane.

Las prostaglandinas son una familia de sustancias de naturaleza hormonal que se sintetizan en varios lugares del cuerpo e intervienen en multitud de procesos fisiológicos. Participan, por ejemplo, en el control del tono muscular, la contracción del útero, los mecanismos de agregación de las plaquetas y en los procesos dolorosos. Se aislaron por primera vez en 1934 a partir de líquido seminal, por lo que en un principio se creyó que la glándula prostática era la única responsable de su producción (de ahí su nombre).

Todos los miembros de la familia de las prostaglandinas son derivados naturales del ácido araquidónico, una sustancia que el organismo sintetiza a partir de grasas que contienen el ácido linoleico, un ácido graso esencial (es decir, que debe incorporarse en la dieta, pues somos incapaces de sintetizarlo nosotros mismos).

El bloqueo de la enzima COX, que convierte el ácido araquidónico en prostaglandinas, por parte de la aspirina justifica su potente acción antipirética. Al bloquear la síntesis de prostaglandinas, evita la aparición de productos que causan fiebre cuando actúan sobre el sistema nervioso central.

Otras acciones terapéuticas, como la anticoagulante, la antiinflamatoria o la analgésica, se explican al tener en cuenta que las prostaglandinas intervienen directamente en los mecanismos que regulan la agregación plaquetaria, la vasodilatación o la sensibilización de los receptores del dolor. Investigaciones recientes han puesto de manifiesto que su acción analgésica a nivel del sistema nervioso central se debe, al parecer, a su acción a través de las endorfinas, proteínas endógenas producidas por la hipófisis que deprimen los receptores sensoriales de las áreas cerebrales donde se piensa que están los centros del dolor.

Procedimiento de Síntesis de Aspirina

En un matraz Erlenmeyer se agregan 5 gramos de ácido salicílico, 10 ml de anhídrido acético y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se agita suavemente y se calienta la mezcla en baño maría por encima de 70 °C durante unos 5 minutos.

Seguidamente, se deja enfriar hasta que precipiten los cristales de aspirina. Se añade 50 ml de agua fría y se agita bien la suspensión.

Los cristales se recogen por filtración y se secan. Para purificarlos, se lavan con agua fría hasta que las aguas de lavado no den color violeta al añadirles unas gotas de cloruro férrico. Se vuelve a filtrar y se seca el precipitado.

El proceso de extracción del ADN genómico sigue ciertas pautas para su correcta purificación, que son muy diferentes a las empleadas en la purificación de proteínas. Esto refleja las diferencias básicas en la estructura de estos dos tipos de macromoléculas. El primer paso en la purificación del ADN generalmente consiste en homogeneizar las células y aislar los núcleos, de los cuales se extrae el ADN. El medio de extracción ordinario contiene un detergente (SDS). A continuación, se agrega una solución para resuspender el ADN. Luego, los ácidos nucleicos se precipitan añadiendo etanol. Para concluir el análisis de la extracción del ADN, hay que resaltar que en este proceso ocurre una lisis celular, lo que significa que el ADN queda libre; por consiguiente, hay que protegerlo de las enzimas, porque estas podrían degradarlo.

Electroforesis

La electroforesis es el movimiento de partículas eléctricamente cargadas a través de un gel de agarosa como resultado de un campo eléctrico formado entre unos electrodos sumergidos en el medio. Este procedimiento permite la separación de moléculas como consecuencia de su diferente movilidad en un campo eléctrico.