Ácidos Grasos Insaturados

Los ácidos grasos insaturados presentan insaturaciones, es decir, uno o más dobles enlaces, según sean monoinsaturados o poliinsaturados, respectivamente.

Por ejemplo, el ácido oleico es un ácido graso de 18 átomos de carbono con un doble enlace (monoinsaturado), que se denomina octadecenoico y se representa por 18:1. El ácido linoleico, con dos dobles enlaces, es poliinsaturado y recibe el nombre de octadecadienoico, que se representa abreviadamente por 18:2. Pero, en ambos casos, es preciso indicar qué posiciones ocupan los dobles enlaces en la cadena y, para ello, previamente se deben numerar los átomos de carbono, lo cual depende del tipo de nomenclatura que se utilice.

Nomenclatura Sistemática Simplificada

Comienza a numerar los átomos de carbono por el grupo metilo terminal (la posición n). Así, el ácido oleico se representa mediante la notación 18:1 ω9 y el ácido linoleico, por 18:2 ω6. En este caso, el primer doble enlace se encuentra entre los átomos de carbono 6 y 7, pero la posición que ocupa el segundo doble enlace y, en general, las demás insaturaciones no hace falta indicarla, porque los restantes dobles enlaces siempre se sitúan a partir del primero, quedando un grupo metileno (-CH₂-) entre ellos, es decir, cada tres átomos de carbono.

La posición de los dobles enlaces, contando a partir del primer grupo metilo, se indica con una letra griega ω, pero también con la letra n. Así, por ejemplo, la notación 18:2 ω6 del ácido linoleico también se representa actualmente de la forma 18:2 n-6.

Ácidos Grasos Esenciales

Los tres ácidos grasos poliinsaturados, linoleico, α-linolénico y araquidónico, se llamaron antiguamente vitamina F; pero actualmente se denominan ácidos grasos esenciales porque los humanos y otros animales no podemos sintetizarlos y por ello debemos ingerirlos con la dieta en cantidades mayores que las vitaminas (aunque de los tres, el ácido araquidónico sí lo podemos sintetizar a partir del linoleico).

Los ácidos grasos esenciales son precursores de los eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y prostaciclinas), de acción reguladora, similar a las hormonas. Son mediadores locales que se sintetizan en el mismo lugar donde ejercen su acción a expensas del ácido araquidónico, almacenado en los fosfolípidos de las membranas. Regulan la presión sanguínea, median en la respuesta inflamatoria y en el agregamiento plaquetario, provocan las contracciones del útero durante el parto, intervienen en los procesos alérgicos asmáticos, etc.

Isomería cis-trans

La presencia de insaturaciones da lugar a un tipo de isomería geométrica denominada cis-trans. Los isómeros cis-trans se diferencian según la configuración espacial que adoptan los diversos sustituyentes respecto de un doble enlace:

• Configuración cis, significa del mismo lado (también denominada isomería Z, del alemán zusammen): los restos R₁ y R₂ de la cadena alifática se sitúan al mismo lado del doble enlace.
• Configuración trans, significa del lado opuesto (también denominada isomería E del alemán entgegen): se disponen en lados contrarios.

La presencia de uno o más dobles enlaces en configuración cis forma un quiebro en la cadena, lo que explica que las cadenas de los ácidos grasos insaturados estén dobladas, mientras que las de los saturados (o los de configuración trans) son rectas.

Propiedades Físicas de los Ácidos Grasos

Las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas (del griego amphi, doble) pues, por una parte, la cadena alifática es apolar y, por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), mientras que, por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).

Los ácidos grasos saturados disponen sus cadenas alifáticas en la conformación espacial totalmente extendida, por lo que sus moléculas se empaquetan ordenadamente. De esta manera, se establecen numerosas interacciones mediante puentes de hidrógeno entre sus grupos carboxilos y mediante interacciones de Van der Waals entre los grupos metilenos de sus cadenas alifáticas. Cuanto más largas sean las cadenas, tienen lugar más interacciones entre ellas, lo que incrementa el punto de fusión de estos ácidos grasos, pues se requiere más energía para deshacer las interacciones.

Sin embargo, la presencia de dobles enlaces en configuración cis, que es la más extendida en la mayoría de los ácidos grasos insaturados de la naturaleza, obliga a formar curvaturas en sus cadenas que dificultan el empaquetamiento y debilitan las interacciones de Van der Waals.

El punto de fusión de los ácidos grasos y de los lípidos saponificables derivados de ellos (que depende de las interacciones entre sus cadenas alifáticas) es menor en los ácidos grasos de cadena corta y en los que presentan mayor grado de insaturación.

Propiedades Químicas de los Ácidos Grasos

El grado de insaturación también influye en la facilidad que tienen los ácidos grasos para oxidarse, sobre todo de los poliinsaturados. Este hecho puede conducir a la rotura de sus cadenas con la consiguiente formación de aldehídos volátiles responsables del característico olor y sabor a rancio. Este proceso de oxidación se contrarresta en los sistemas biológicos por la presencia de sustancias antioxidantes, como la vitamina E.

Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con grupos alcohol de otras moléculas; cuando estos enlaces se hidrolizan con álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominadas jabones, mediante un proceso denominado saponificación.

Triacilgliceroles o Grasas

Los triacilgliceroles también reciben el nombre de triacilglicéridos, triglicéridos o grasas y resultan de la esterificación de una molécula de glicerol o glicerina (propanotriol) con tres moléculas de ácidos grasos, que pueden ser saturados o insaturados (cada molécula de ácido graso se designa genéricamente con el nombre de grupo o radical acilo).

Los tres ácidos grasos pueden ser iguales y dan lugar a los triacilgliceroles simples, como la tripalmitina (si contiene ácido palmítico), triestearina (si es ácido esteárico) y la trioleína (si posee ácido oleico); o bien pueden ser distintos, tanto por la longitud de sus cadenas como por el grado de insaturación, y constituyen los triacilgliceroles mixtos.

Los triacilglicéridos son sustancias de reserva energética que se almacenan en las vacuolas de las células vegetales (sobre todo en los frutos y semillas de las plantas oleaginosas) y en los adipocitos del tejido adiposo de los animales.

Cada gramo de grasa proporciona unas 9 Kcal. Además, las grasas son muy apolares y se almacenan en forma anhidra (no retienen agua), mientras que el glucógeno se almacena en forma hidratada, de manera que adsorbe más del doble de su peso en agua.

Un gramo de grasa anhidra almacena alrededor de seis veces más energía metabólica que un gramo de glucógeno hidratado; es decir, las grasas permiten almacenar la máxima cantidad de energía y ocupar el mínimo espacio.

Los depósitos de grasa subcutánea también sirven como almohadilla protectora frente a golpes y contusiones y como aislante térmico, para conservar el calor corporal.

Presenta interés especial el tejido adiposo pardo o marrón como adaptación de los animales que viven en climas fríos, pues su grasa suministra abundante calor, sobre todo a los animales que hibernan, ya que su oxidación en las mitocondrias no suministra ATP, como los demás tipos de grasas, sino que produce exclusivamente energía en forma de calor.

Clasificación de las Grasas

El criterio que se utiliza para clasificar las grasas es su punto de fusión, que es una propiedad dependiente de la longitud de las cadenas de los ácidos grasos que poseen, así como de su grado de insaturación. Según este criterio, los triacilgliceroles o grasas se dividen en:

• Sebos. Son grasas sólidas, como la grasa de buey, carnero y cabra, debido a su alto contenido en ácidos grasos saturados y de cadena larga.
• Mantecas. Son grasas semisólidas, como la grasa de cerdo. Su grado de fluidez (al igual que ocurre con la grasa de los demás animales, incluidos los humanos) depende de su alimentación. Así, los cerdos alimentados con bellotas ingieren más cantidad de grasas insaturadas y generan grasas más fluidas que son más apreciadas para el consumo y, por tanto, más caras.
• Aceites. Son grasas líquidas u oleosas a temperatura ambiente, pues contienen ácidos grasos insaturados o de cadena corta, o ambas cosas a la vez, por lo que su empaquetamiento es menos denso y disminuye el punto de fusión, ya que es preciso romper un menor número de enlaces de Van der Waals existentes entre las cadenas alifáticas.
  Se encuentran en las plantas oleaginosas, bien en el fruto como ocurre en el aceite de oliva, rico en ácido oleico (monoinsaturado); o en la semilla, como en el aceite de girasol, maíz, soja, sésamo, lino, etc., ricos en poliinsaturados, como el ácido linoleico (de la serie ω-6). Algunas algas que viven en aguas frías contienen poliinsaturados de la serie ω-3, como el ácido linolénico y el eicosapentaenoico, que también se acumulan en las grasas de los pescados azules que se alimentan de ellas, como el salmón.
  Los aceites de semillas se extraen con disolventes orgánicos y necesitan una serie de etapas posteriores de refinado que eliminan la vitamina E, por lo que se oxidan con facilidad (se enrancian). El aceite de oliva, sin embargo, cuando es virgen contiene vitamina E suficiente para protegerse de la oxidación. Se denomina virgen cuando se extrae de la aceituna por presión y es el de mejor calidad y el más saludable.

Pero, ¿cómo afecta a la salud humana el consumo de grasas?