Carbohidratos: Monosacáridos, Oligosacáridos y Polisacáridos

Carbohidratos: Monosacáridos

Los monosacáridos son los azúcares más simples y, por tanto, no son hidrolizables. Químicamente, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas y pueden tener entre 3 y 8 átomos de carbono en su molécula. Responden a la fórmula general CnH2nOn. La presencia de aldehídos o cetonas les confiere carácter reductor.

Composición y Nomenclatura

Si poseen aldehídos se denominan aldosas. Si poseen cetonas se denominan cetosas.

Propiedades de los Monosacáridos

  • Cristalizables, sólidos.
  • Blancos.
  • Dulces.
  • Solubles en agua.
  • Poder reductor, debido a la presencia del grupo aldehído o cetona.
  • No son hidrolizables.
  • Presentan actividad óptica.
  • Isomería.

Isomería

Dos o más compuestos con la misma fórmula molecular y distintas formas estructurales, cada uno es isómero de los demás. Los isómeros se diferencian por:

  • Presentan distintas propiedades, físicas o químicas.

Tipos

  • Isomería espacial o estereoisómeros: Se produce cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuanto más C tenga la molécula, más isomería se ve. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en su proyección lineal, esa molécula es D. Cuando se encuentra representado a su izquierda se dice que es L.
  • Enantiómeros: Tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta.
  • Epímeros: Moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en el C asimétrico.

Fórmulas Lineales

La estructura en forma de cadena abierta de los monosacáridos se denominan»proyección de Fische», se sitúa el grupo funcional principal en la parte superior y los grupos hidroxilos a la derecha o a la izquierda.

Fórmulas Cíclicas

Las aldopentosas y las hexosas en disolución presentan estructuras cerradas o cíclicas llamadas»proyección de Hawort». El enlace de ciclación es entre el grupo carbonilo y el hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. El ciclo resultante puede tener forma pentagonal o hexagonal denominándose los monosacáridos furanosas o piranosas. Cuando se produce la ciclación aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas.

Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico.

  • Alfa: el OH hacia abajo
  • Beta: el OH hacia arriba.

Principales Monosacáridos

Los más corrientes reciben nombres distintos a los científicos:

  • Glucosa: Es una aldohexosa. Es el azúcar más utilizado por las células como fuente de energía. Se encuentra en la sangre. Proporciona la energía que nuestras células necesitan para sus múltiples actividades. En los vegetales se encuentra formando parte de polisacáridos de reserva.
  • Fructosa: Es una cetohexosa, se encuentra en las frutas y forma parte con la glucosa del disacárido sacarosa. Posee para nuestro organismo el mismo valor energético que ésta
  • Ribosa: Es una aldopentosa que forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos
  • Desoxirribosa: Monosacárido que se origina por reducción de la ribosa en el carbono 2. Es el azúcar que forma parte del ADN o ácido desoxirribonucleico.

Oligosacáridos

Están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Los más importantes son los disacáridos.

Enlace O-Glucosídico

Es entre dos grupos hidroxilos de diferentes monosacáridos, en este se pierde una molécula de agua. La unión de monosacáridos puede dar origen a oligosacáridos o polisacáridos. Si interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo, se establece un enlace monocarbonílico. Si intervienen los 2 grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, será un enlace dicarbonílico. En este caso el disacárido resultante pierde el poder reductor. Pueden ser α-glucosídicos o β-glucosídicos, dependiendo de la posición del grupo -OH del 1º C.

Disacáridos

Oligosacáridos, formados por dos monosacáridos. Solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden Hidrolizarse y ser reductores cuando el Carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los 2 monosacáridos. Capacidad reductora, se debe a que el grupo aldehído puede oxidarse dando un ácido.

  • Sacarosa: formada por la unión de una molécula de α-D-glucopiranosa con una molécula de β-D-fructofuranosa. No posee poder reductor.
  • Maltosa: Formada por 2 moléculas de α-D-Glucopiranosa, se obtiene de la hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno.

Es reductor, pues tiene libre el C 1 de la 2º glucosa.

*Lactosa: Formada por la union de B-D-galactosapiranosa y la B-D-glucopiranosa es un disacarido con poder reductor. Al conservar libre el -OH del C anopmerico d la glucosa. C encuentra en la leche. POLISACARIDOS: Son polimeros formados por la union de muchos monosacaridos medante enlaces O-Glucosidicos. En union de n de monosacaridos se liberan molec de agua. Son insolubles en agua, insipidos y amorfos. Algunos pueden formar dispersiones coloidales en el agua. Ninguno posee caracter reductor. Desempeñan funciones de reserva. *Almidon: Polisacaridos de reserva de los vegetales, Es abundante en semillas y tuberculos. Estructuralmnt es un polimero d alto peso molecular formado por miles de moleculas de (A,B)-D-Glucopiranosa unidas por enlaces O-Glucosidicos                                *Amilasa: Constituida x unas 200 o 300 molc de glucosa unidas x enlaces                                          .Esta cada a su vez adopta una disposicion helicoidal con seis glucosas cada vuelta. *Amilopectina: La molecula adopta una disposicion en helice dando una vuelta x cada seis molec de glucosa, cada 12 glucosas presenta ramificaciones x uniones            . *Glucogenos: molec de reservas energeticas que poseemos los animales. Se acumula en el higado y los musculos, cuando es necesario se moviliza convirtiendose en glucosa. Estructura molec helicoidal y gran cantidad de ramificacione con enclaces                         . *Celulosa: Exclusivamente en celulas vegetales, forman parte de la pared celkular. Molec de estruc lineal, no ramificada constituida x mas de mil molec de glucosa, unidas x enlaces                         . Debido al enlace, cada molec de glucosa esta girada 180º . Varias cadenas se unen entre si por puentes de hidrogeno formando microfibrillas, estas a su vez se unen formando fibrillas, y estas formas fibras. Los animales herbivoiros tiene microorganismos como bacterias que producen celulasa, enzima q hidroliza la celula.*Quitina: Polisacarido q realiza una funcion de sosten. Esta difundido entre los hongos(N los q forma la membrana de secrecion),

Y entre los artropodos, es l pricipal constituyente de su exoesqueleto. FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS:

*Energetica: Constituye el material nergetico de uso inmediato para los seres vivos. Su oxidacion libera energia que nos permite la realizacion de los procesos vitales. *Reserva: Actua como material de reserva energetica. Cuando las celulas necesitan, movilizan estas reservas, librerando molec de glucosas. *Estructurales: Forman parte esencial de las paredes celulares de los vegetales, de las bacterianas, del exoesqueleto de los artropodos, de los caparazones de los crustaceos y de los Acidos nucleicos.

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