1. GLÚCIDOS

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. Se conocen como hidratos de carbono o azúcares. Se definen como polialcoholes con un grupo carbonilo (C=O) que puede ser aldehído o cetona.

1.1. ÓSIDOS

• Holósidos: formados exclusivamente por monosacáridos.
  • Oligosacáridos: formados por la unión de entre dos y diez monosacáridos.
  • Polisacáridos: unión de más de diez monosacáridos del mismo tipo (homopolisacáridos) o de más de un tipo diferente (heteropolisacáridos).
• Heterósidos: unión de monosacáridos y otras moléculas no glucídicas.

1.2. MONOSACÁRIDOS

Son los glúcidos más sencillos, no hidrolizables, con 3 a 7 átomos de carbono que constituyen las unidades estructurales del resto de hidratos de carbono más complejos.

• Número de átomos de carbono: triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C).
• Tipo de grupo carbonilo:
  • Aldosas si su grupo carbonilo es un aldehído (carbono primario).
  • Cetosas si su grupo carbonilo es cetona (carbono secundario).

PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS

– Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, no hidrolizables, de color blanco o incoloros, solubles en agua y con sabor dulce.

– Poder reductor. El grupo carbonilo tiene tendencia a oxidarse formando un ácido actuando como reductor.

– Presentan isomería de función.

– Presentan isomería óptica. La presencia de un carbono asimétrico o quiral (C*), con cuatro sustituyentes, les confiere actividad óptica: capacidad de desviar el plano de luz polarizada hacia la derecha (dextrógiro) o hacia la izquierda (levógiro).

– Presentan isomería espacial. Aparece cuando la molécula tiene uno o más carbonos asimétricos. La posición del grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo nos permite diferenciar entre la forma D (a la derecha) o la forma L (a la izquierda).

FÍJATE son isómeros especulares, llamados también enantiómeros, porque son imágenes especulares entre sí, no se pueden superponer.

Se consideran epímeras a las moléculas que son isómeras entre sí y que solo se diferencian en la posición de un único -OH de un carbono asimétrico.

ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos de cinco o más átomos de carbono adoptan una estructura cíclica (proyección de Haworth) mediante la formación de un enlace hemiacetal intramolecular entre el grupo hidroxilo (-OH) del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo (C=O).

Anómeros alfa si el grupo -OH del carbono anomérico se dirige hacia abajo en el plano o beta su se dirige hacia arriba.

Las aldohexosas originan anillos de 6 vértices llamados piranosas y las cetohexosas y aldopentosas originan anillos de 5 vértices llamados furanosas.

1.3 ENLACE O-GLUCOSÍDICO. DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS.

ENLACE O-GLUCOSÍDICO

Es un enlace covalente que se produce entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de un carbono de otro monosacárido con liberación de una molécula de agua. La rotura del enlace se produce por hidrólisis.

DISACÁRIDOS

Unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico. El enlace puede ser alfa o beta en función de la posición del grupo -OH del carbono anomerico del primer monosacárido. Los disacáridos son sólidos solubles en agua, con color blanquecino y sabor dulce pero a diferencia de los monosacáridos, son hidrolizables y su poder reductor depende del enlace O-glucosídico.

• Enlace monocarbonílico: entre el grupo -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y un grupo -OH de cualquier otro carbono no anomérico del segundo monosacárido que, al quedar libre este, mantendrá el poder reductor del disacárido.
• Enlace dicarbonílico: entre los grupos -OH de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos que se unen, pierden el poder reductor del monosacárido.

POLISACÁRIDOS

Polímeros formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico que pueden ser todos del mismo tipo (homopolisacáridos) o de más de un tipo diferente (heteropolisacáridos). Son sólidos insolubles en agua, no tienen color blanquecino ni tienen sabor dulce. Son hidrolizables y no poseen poder reductor.

INTERESANTE La celulosa solo puede ser hidrolizada por las enzimas celulasas. Son capaces de romper enlaces que unen las glucosas de la celulosa. Los seres humanos, carecemos de estas enzimas. Las vacas si tienen esta enzima, y usan la celulosa como nutriente. Es importante tomar alimentos que contengan celulosa (fibra) ya que facilita el tránsito intestinal y previene el estreñimiento.

HETERÓSIDOS monosacáridos y moléculas no glucídicas.

2. LÍPIDOS

Los lípidos son biomoléculas orgánicas heterogéneas formadas por C, H y O, aunque las de mayor complejidad llevan también N, P y S. Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos (apolares). Son untuosos al tacto.

2.1 ÁCIDOS GRASOS

Una cadena hidrocarbonada larga, de tipo alifático, con un número par de átomos de carbono (10-22) en uno de cuyos extremos llevan un grupo carboxilo (-COOH).

• Reacción de esterificación: reacción reversible de formación de un enlace éster (covalente) entre el grupo carboxilo (-COOH) de un ácido graso y el grupo hidroxilo (-OH) de un alcohol de otra molécula. liberación de agua.
• Reacción de saponificación: entre un ácido graso y una base fuerte (NaOH o KOH) que da lugar a la sal del ácido graso, denominada comunmente jabón y agua.

Propiedades físicas de los ácidos grasos

• Anfipáticos: presentan una zona polar, grupo carboxilo (-COOH), de carácter hidrófilo y una zona apolar, cadena carbonada, de carácter hidrófobo.
• Solubilidad: debido a su carácter anfipático, los ácidos grasos van a adoptar, en medio acuoso, estructuras características: micelas monocapas y micelas bicapas o liposomas.
• Punto de fusión: tienen un punto de fusión bajo. Dicho punto aumenta con la longitud de la cadena y se ve disminuido por la presencia de dobles enlaces que originan codos en la molécula.
• Empaquetamiento: las colas carbonadas de los ácidos grasos se mantienen unidas por interacciones del tipo fuerzas de Van der Waals.

Grado de saturación

• Saturado: enlaces covalentes simples. Solidos a temperatura ambiente.
• Insaturado: un enlace covalente doble (monoinsaturado) o más de un enlace covalente doble (poliinsaturados). Los dobles enlaces disminuyen la atracción entre las cadenas y, por tanto, el punto de fusión es menor. Líquidos a temperatura ambiente.

2.3 TRIACILGLICÉRIDOS

Lípido insaponificable formado por la unión de 3 ácidos grasos con los 3 grupos hidroxilos de una molécula de glicerina, formándose 3 enlaces ésteres y liberándose 3 moléculas de agua.

Propiedades de los triacilglicéridos

• Se pueden obtener jabones (saponificación) mediante la hidrólisis alcalina de sus enlaces ésteres, dando como resultado glicerol y sal sódica o potásica de los ácidos grasos, que son jabones.
• Las grasas son apolares e insolubles en agua y se clasifican en vegetales o animales:
  • Grasas vegetales (aceites): ácidos grasos insaturados lo que les permite ser líquidas a temperatura ambiente (menor punto de fusión).
  • Grasas animales: ácidos grasos saturados, sólidas a temperatura ambiente (mayor punto de fusión).

CERAS

Función de protección y revestimiento. Ésteres de un ácido graso de cadena larga y un monoalcohol, también de cadena larga. Recubren e impermeabilizan piel, pelo, plumas en los animales y las estructuras de las plantas.

2.4 FOSFOLÍPIDOS

Molécula de glicerol unida por dos de sus grupos alcohol a dos restos de ácidos grasos por enlace éster, y por el tercer grupo alcohol a un grupo fosfato el cual se une por enlace fosfodiéster a un amino-alcohol o radical polar.

En la estructura de un fosfolípido podemos apreciar una cabeza polar hidrofílica constituida por el grupo fosfato y el amino-alcohol y las colas apolares hidrofóbicas constituidas por los ácidos grasos.

Funciones de los fosfolípidos

Función estructural. Los fosfolípidos son uno de los principales componentes de una importante estructura celular, las membranas celulares: gracias a la naturaleza anfipática de los fosfolípidos (parte hidrófila o polar y otra hidrófoba o apolar), éstos pueden organizarse en forma de bicapas en medios acuosas con las cabezas polares hacia el exterior de la bicapa en contacto con el agua y las colas hidrocarbonadas hidrofóbicas hacia el interior, evitando el contacto con el agua.

ESFINGOLÍPIDOS presentes en todas las membranas de las células eucariotas. Formados por un amino-alcohol, un ácido graso y un grupo de carácter polar.

2.5 ESTEROIDES, TERPENOS Y EICOSANOIDES

ESTEROIDES

Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano caractrizado por presentar anillos cíclicos en su molécula. Funciones relacionadas con la composición de membranas, precursores de vitaminas y hormonas, etc. Los esteroles (colesterol), hormonas esteroideas sexuales (testosterona), hormonas esteroideas de la corteza suprarrenal (cortisol) y ácidos biliares.

COLESTEROL es un derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno con un grupo hidroxilo (-OH) en el carbono 3 y una cadena hidrocarbonada eb el carbono 17.

TERPENOS

Derivados de la polimerización del isopreno que dan lugar a estructuras lineales o cíclicas. Gran cantidad de dobles enlaces en cadena lineal y son abundantes en vegetales. Según el número de moléculas de isopreno que contienen se distinguen: monoterpenos (dos moléculas de isopreno), diterpenos (cuatro isopreno), triterpenos (seis isopreno), tetraterpenos (ocho isopreno) y politerpenos.

EICOSANOIDES

Derivados del ácido araquidónico caracterizados por sus funciones hormonales y reguladoras como por ejemplo la prostaglandinas en los procesos inflamatorios.

2.6 VITAMINAS

No podemos sintetizarlas por nosotros mismos y debemos incorporarlas a través de la dieta. Su carencia o hipovitaminosis así como su exceso pueden ocasionar problemas de hipervitaminosis.

LIPOSOLUBLES

Insolubles en agua, solubles en disolventes apolares. Lípidos insaponificables. Se almacenan en los tejidos del organismo. No es necesaria ingerirla diariamente y su exceso puede ser tóxico.

• Vitamina A (retinol): procesos de crecimiento, mantenimiento y protección del tejido epitelial así como en la percepción de la luz y en el ciclo visual. Deficiencia causa ceguera nocturana, sequedad de la córnea…
• Vitamina D (calciferol): procesos de crecimiento y mineralización de huesos así como en el metabolismo del calcio y fosforo. Deficiencia causa raquitismo en niños, deformaciones óseas en adultos…
• Vitamina E (tocoferol): metabolismo de los ácidos grasos, inhibiendo su oxidación anormal y contribuyendo al buen estado de los epitelios al impedir la formación de radicales libres. Deficiencia causa envejecimiento celular, distrofias musculares..
• Vitamina K (filoquinona): procesos de coagulación sanguínea ya que participa en la síntesis de la protombina, precursos de la trombina. Deficiencia causa trastornos en la coagulación, hemorroides…

HIDROSOLUBLES

Solubles en agua y desempeñan un papel coenzimático o precursor de coenzimas. Se eliminan con frecuencia por la orina, debido a su hidrosolubilidad.

Vitamina C o ácido ascórbico (deficiencia es responsable del escorbuto) y a todas las vitaminas del grupo B (deficiencia es responsable de dermatitis, anemias, pelagra, beriberi, alteraciones nerviosa…)