Lípidos Insaponificables: Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas

Los lípidos insaponificables son aquellos que no pueden formar jabones debido a la ausencia de ácidos grasos en su composición. Aunque son menos abundantes que los lípidos saponificables, incluyen compuestos de gran importancia biológica, como vitaminas y hormonas.

Terpenos

Los terpenos, también conocidos como isoprenoides, derivan de la polimerización del isopreno, dando lugar a estructuras lineales o cíclicas. Se clasifican en:

• Monoterpenos (C10H16): Compuestos por dos moléculas de isopreno, comunes en plantas superiores. Son volátiles, con aromas característicos, y se utilizan en la industria cosmética. Ejemplos son el limoneno, mentol y geraniol.
• Diterpenos (C20H32): Formados por cuatro moléculas de isopreno. En plantas, son componentes de pigmentos como el fitol (parte de la clorofila) y resinas como el pineno. También incluyen vitaminas como la A (retinol), E (antioxidante) y K (importante para la coagulación sanguínea).
• Triterpenos (C30H48): Compuestos por seis moléculas de isopreno. El escualeno y el lanosterol son precursores del colesterol.
• Tetraterpenos (C40H64): Formados por ocho moléculas de isopreno. Incluyen pigmentos vegetales como la xantofila (amarilla), carotenoides (anaranjados) y licopeno (rojo). El β-caroteno, presente en zanahorias, es precursor de la vitamina A.
• Politerpenos: Resultan de la polimerización de múltiples unidades de isopreno, formando largas cadenas lineales. El caucho se obtiene del látex de la planta Hevea brasiliensis.

Esteroides

Los esteroides derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno, una estructura compuesta por tres anillos de ciclohexano unidos a uno de ciclopentano. Se diferencian por la posición de dobles enlaces, los sustituyentes en el anillo y sus posiciones. Algunos esteroides importantes son:

• Esteroles: Contienen un grupo hidroxilo (-OH) en el carbono 3 y una cadena hidrocarbonada en el 17. El colesterol es un componente de las membranas plasmáticas de células animales y afecta su fluidez y permeabilidad. La vitamina D, derivada del colesterol, regula la absorción de calcio y fósforo.
• Hormonas esteroideas: Derivadas del colesterol, son hidrofóbicas y cruzan las membranas libremente. Incluyen hormonas sexuales como la testosterona (masculina) y estrógenos y progesterona (femeninas), así como hormonas de la corteza suprarrenal como la aldosterona y el cortisol.
• Ácidos biliares: Compuestos de 21 átomos de carbono di o trihidroxilados, derivados del colesterol. Los más importantes son el ácido cólico y desoxicólico, presentes en la bilis y que actúan como detergentes en el intestino delgado, emulsionando las grasas.

Prostaglandinas

Las prostaglandinas fueron aisladas inicialmente en secreciones prostáticas, pero se sabe que se sintetizan en diversos tejidos animales. Se forman a partir de fosfolípidos de la membrana plasmática que contienen ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico. Sus funciones incluyen:

• Actuar como vasodilatadores, regulando la presión arterial.
• Intervenir en procesos inflamatorios, causando fiebre, rubor, edema y dolor.
• Estimular la producción de mucus protector en la mucosa intestinal y la contracción de la musculatura lisa, como en el parto.
• Participar en la coagulación sanguínea, estimulando o inhibiendo la agregación plaquetaria.

Aminoácidos y Enlaces Peptídicos

Los aminoácidos son compuestos orgánicos de bajo peso molecular que, al unirse, forman proteínas. Químicamente, están compuestos por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Se caracterizan por tener un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral o grupo R, todos unidos a un átomo de carbono alfa. La fórmula general es H2N-CHR-COOH. El grupo R es diferente en cada aminoácido y determina sus propiedades químicas y biológicas. Son sólidos, solubles en agua, cristalizables, incoloros y tienen un punto de fusión alto (superior a 200°C). Existen 20 aminoácidos proteicos básicos y otros 150 no proteicos.

Propiedades Ácido-Básicas de los Aminoácidos

En solución acuosa, los aminoácidos forman iones dipolares o híbridos, con igual número de cargas positivas y negativas. El pH en el que un aminoácido forma un ion híbrido se denomina punto isoeléctrico (pI). Pueden comportarse como ácidos o bases, dependiendo del pH de la solución, siendo sustancias anfóteras. Esta propiedad permite la regulación del pH en el organismo. Todos los aminoácidos obtenidos de la hidrólisis de una proteína, excepto la glicocola, tienen al menos un carbono asimétrico, lo que les permite presentar dos configuraciones espaciales (D y L), siendo estereoisómeros y mostrando actividad óptica.

Aminoácidos Esenciales

Los aminoácidos esenciales deben ser ingeridos en la dieta. En adultos, son ocho: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptófano y valina. En lactantes, se incluye la histidina. Los organismos autótrofos pueden sintetizarlos por sí mismos.

Enlace Peptídico

Los aminoácidos se unen mediante enlaces peptídicos, enlaces covalentes formados entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro, con la pérdida de una molécula de agua (reacción de deshidratación). Los aminoácidos unidos por enlaces peptídicos se denominan residuos. Un dipéptido tiene dos residuos, un tripéptido tres, un oligopéptido menos de 50 y un polipéptido cadenas más largas. Los grupos amino y carboxilo libres en los extremos de la cadena polipeptídica se denominan N-terminal y C-terminal.

Características del Enlace Peptídico

La estructura del enlace peptídico se ha descubierto mediante técnicas de difracción de rayos X. Es un enlace covalente más corto que otros enlaces C-N, con cierto carácter de doble enlace que impide su libre rotación. Los cuatro átomos (C=O y N-H) del grupo peptídico y los dos átomos de carbono se sitúan en el mismo plano, manteniendo distancias y ángulos fijos. Los únicos enlaces que pueden girar, aunque no libremente, son los formados por C-C y N-C.

Péptidos y Oligopéptidos de Interés Biológico

Algunos péptidos y oligopéptidos tienen funciones biológicas importantes, como:

• Hormonales: La oxitocina regula las contracciones uterinas y la arginina vasopresina (ADH) regula la pérdida de agua. Ambas se sintetizan en el hipotálamo y se almacenan y liberan en la hipófisis. La insulina y el glucagón, que regulan el nivel de azúcar en sangre, se sintetizan en el páncreas.
• Transportadores: El glutatión, presente en el citosol, participa en el transporte de aminoácidos hacia el exterior celular.
• Antibióticos: Decapéptidos como la gramicidina-S y la valinomicina potencian el transporte de iones a través de membranas biológicas, procesos importantes en el corazón y el riñón.