Monosacáridos

Triosas

Contienen 3 átomos de carbono. Existen 2 triosas: D-gliceraldehído y dihidroxiacetona. La dihidroxiacetona no presenta estereoisómeros, ya que no tiene carbonos asimétricos. Las 2 triosas aparecen como productos intermedios en algunas reacciones metabólicas.

Pentosas

Presentan 5 átomos de carbono. Algunas pentosas desempeñan funciones biológicas, como la D-ribosa, que es un componente fundamental de los ribonucleótidos que constituyen el ARN. Otra aldopentosa muy semejante, la desoxirribosa, se encuentra en los desoxirribonucleótidos que forman el ADN. Una cetopentosa, la D-ribulosa, participa en la fotosíntesis como la molécula sobre la que se fija el CO₂ en la formación de moléculas orgánicas.

Hexosas

Son monosacáridos que tienen 6 átomos de carbono en su molécula. Presentan 24 estereoisómeros. Entre las aldohexosas destaca la glucosa, la molécula energética más utilizada por los seres vivos. Se localiza en estado libre en las uvas. Constituye la unidad componente de los polisacáridos más comunes. Otra aldohexosa, la galactosa, se encuentra libre en la leche. La fructosa, también llamada levulosa, es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en el semen.

Formación de Anillos en Aldohexosas

La ciclación de las moléculas se produce al reaccionar el grupo aldehído del carbono uno con uno de los grupos hidroxilo. Como consecuencia de ello se produce la pérdida de una molécula de agua y el establecimiento de un enlace hemiacetálico entre los 2 carbonos que intervienen en la reacción. La nueva estructura que aparece, llamada hemiacetal, transforma el carbono 1 en un nuevo carbono asimétrico que da lugar a dos estereoisómeros. Dicho carbono se denomina carbono anomérico y tiene un grupo hidroxilo, llamado -OH hemiacetálico. Los 2 nuevos estereoisómeros reciben el nombre de anómeros. Los anillos que se forman son heterocíclicos de 5 átomos de carbono denominados furanosas, o de seis átomos de carbono llamados piranosas. La representación de la forma de cadena abierta, aunque permite conocer mejor qué grupos reaccionan, no da una idea clara del tipo de anillo que se establece. Para representar el tipo y la configuración del anillo anomérico existe un método general referido a las pentosas y hexosas; es el conocido como Proyecciones de Haworth. El ejemplo para la D-glucosa:

• Se parte de la molécula de D-glucosa en su forma de cadena abierta esquematizada, donde se han suprimido los átomos de carbono C.
• Proyectamos la molécula sobre el plano, girándola 90º.
• Se dobla hasta modelar un hexágono, pero manteniendo los grupos -OH en su posición original.
• -HOCH₂ en posición horizontal.
• Si se efectúa un giro de 90º en este punto, en sentido contrario a las agujas del reloj, quedarán enfrentados los dos grupos que van a reaccionar: el hidroxilo del carbono 5 y el grupo aldehído del carbono 1.
• Al producirse la reacción de ciclación se forma un nuevo hidroxilo, que es el -OH hemiacetálico.

En el anómero α el -OH hemiacetálico se encuentra en posición trans respecto del carbono 6 (grupo CH₂OH). En el anómero β ambos grupos se encuentran en posición cis.

Disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Esta unión se denomina condensación o polimerización y se lleva a cabo al interaccionar 2 grupos hidroxilo de 2 moléculas distintas. Se produce entonces la liberación de una molécula de agua y la unión de los 2 monosacáridos por el oxígeno de uno de los 2 grupos hidroxilo implicados. Cuando los dos grupos -OH implicados en el enlace son anoméricos, el enlace se llama dicarbonílico; mientras que si uno de ellos no es anomérico, se llama monocarbonílico. Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles en agua, cristalizables, incoloros y tienen sabor dulce.

Disacáridos de Interés Biológico

• Sacarosa: es el azúcar corriente de mesa. Se obtiene comercialmente de la remolacha o de la caña de azúcar. Está presente en numerosas frutas. Está formada por la unión de glucosa y fructosa.
• Maltosa: aparece cuando se descomponen los polisacáridos almidón y glucógeno por hidrólisis. Está formada por la unión de 2 moléculas de α-D-glucosa, por medio de un enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 de la primera y 4 de la segunda.
• Lactosa: Es el azúcar de la leche de los mamíferos.
• Celobiosa: Tampoco existe libre en la naturaleza, sino que aparece durante la descomposición del polisacárido celulosa. Está formada por dos moléculas de β-D-glucosa unidas por un enlace O-glucosídico entre el carbono 1 de la primera y el 4 de la segunda.

Polisacáridos

Formados por largas cadenas de monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos, por lo que son moléculas gigantescas o macromoléculas, estas cadenas pueden ser lineales o ramificadas. La formación de los polisacáridos a partir de los monosacáridos constituye un ejemplo de polimerización, en la que se libera una molécula de agua por cada enlace O-glucosídico formado. La rotura de estos enlaces se realiza por hidrólisis. Al ser macromoléculas, los polisacáridos no se disuelven fácilmente en agua y pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales. No son cristalinos ni tienen sabor dulce. Tampoco poseen carácter reductor, ya que no contienen carbonos anoméricos con grupos hidroxilo libres.

Polisacáridos Estructurales: Celulosa

Constituye el principal componente de la pared de las células vegetales. Por eso se calcula que es el compuesto orgánico más abundante cuantitativamente del planeta. La celulosa tiene una estructura lineal constituida por unas 15.000 moléculas de D-glucosa unidas por enlace glucosídico β(1-4), por lo que se puede decir también que es un polímero de la celobiosa. El enlace β(1-4) confiere a la molécula una gran resistencia, y esa es una de las cualidades que han de tener las estructuras hechas a base de esta sustancia: las paredes de las células vegetales, cuyo componente principal es la celulosa, llegan a soportar 20 atmósferas de presión osmótica, y en las plantas leñosas, la celulosa es el principal componente de las estructuras de sostén.